Первое письменное упоминание о Кимрах встречается в 1546 году в грамоте Ивана Грозного. Грамота 1546 года, данная таможенным откупщиком, рисует Кимры большим торговым селом, куда приезжали «из царевых и великого князя из подклетных деревень, да из Переславля, из Царицынной слободы... люди митрополичьи, княжеские, боярские и монастырские торговать рыбой, солью, всяким товаром и живностью». Следы поселений первобытных людей в Кимрском районе известны во многих местах по берегам Волги, Медведицы. Дубны. Хотчи. Раскопки, произведенные около Кимр в 1936 году, помогли установить, что в Х-Х1 веках на берегах Волги существовало много поселений славянского племени кривичей.
Как город, Кимры еще достаточно молод. До 16.06.1917г. – это торгово-промышленное село, прославившееся как «царство обуви». Все население, так или иначе, были связаны с обувным производством. Первоначально село располагалось лишь на левом берегу реки Волга при впадении в нее речки Кимрка, делившей село на центральную и зареченскую часть или Вознесенскую сторону, по названию Вознесенской церкви, известной еще с 1635 года. Нынешнее здание церкви построено в 1813 году. Это самое старое здание города. С 1991 года в нем возобновлено богослужение.
Образование централизованного Русского государства и присоединение к нему Тверских земель послужило толчком к экономическому развитию Кимр, так как в 16 км от Кимр с устья реки Дубны, начинался знаменитый «водный ход» с Волги на Москву.
Преобразования Петра 1 сыграли также определенную роль в экономическом развитии Кимр. Перестройка Вышневолоцкого канала и увеличение потока грузов в Петербург по Волжской водной системе благоприятно сказались на развитии обувного промысла. Кимрские ремесленники поставляли Русской армии большое количество кожаной обуви. Муж Анны Карловны – государственный канцлер граф Михаил Илларионович Воронцов во многом содействовал кимрской торговле и развитию обувного производства.
